En 1994, uno de sus colegas de la universidad descubrió que Paul tenía un interés en el blackjack y consecuentemente en el poker. En 1996 se convirtió en el Jefe Técnico de Go2Net. Actualmente Paul Phillips está muy involucrado en el desarrollo del compilador Scala.

Paul Phillips es una conocida y controversial figura del poker profesional. Se le prohibió participar de las World Series Of Poker a comienzos del 2000 por los comentarios que hizo haciendo referencia a sobre cómo el dinero de las entradas se dividía entre jugadores y empleados del casino.

En el 2001 fue reincorporado a las World Series Of Poker y solo jugó en el evento $1,500 triple draw lowball Ace to Five, dónde terminó en segundo lugar tras John Juanda. Pese a no querer participar de las WSOP, Phillips quedó en segundo lugar en la lista de jugadores con más dinero ganado en torneos de poker en el año 2003.

En 2004, llegó a 3 mesas de poker finales en la WSOP. Una en el Omaha Hi-Low, y dos en los eventos No Limit Hold’em. Phillips ha participado de dos Torneos de Poker de la National Heads-up, perdiendo en la segunda ronda en ambos casos. Sus ganancias totales en torneos de poker en vivo para el 2010 sobrepasaban los 2,3 millones de dólares.